5-溴糠醛(5溴-2-呋喃甲···

CAS:1899-24-7

含量:98%

发布时间:2025-11-26

简述:浅黄色固体;是合成呋喃类杂环药物及作为苯环生物电子等排体的关键双重反应性中间体。

  1. 中文别名5 - 溴 - 2 - 糠醛、5 - 溴 - 2 - 糖醛等
    英文名称5-Bromo-2-furaldehyde、5-Bromofurfural 等
    分子式C₅H₃BrO₂
    分子量174.98
    相关编号MDL 编号 MFCD00159501,BRN 编号 108403,海关编码 29130000
    产品类别杂环类医药中间体,多为试剂级产品,适配实验室研发及有机合成规模化生产场景
    化学结构特点分子中呋喃环的 5 位连接溴原子,2 位连接醛基,兼具卤代杂环与醛基的反应特性,醛基易发生加成、氧化等反应,溴原子可发生取代反应,是构建复杂杂环化合物的重要砌块
  2. 核心理化性质

    • 形态与颜色:常温下为浅黄色粉末,部分制备工艺下可得到橙色针状晶体。

    • 熔点:不同来源数据略有重合,主流标注为 82 - 85℃,也有文献提及熔点范围 80 - 85℃。

    • 沸点:常规标注 112℃(16mmHg),另有数据显示沸点为 201℃、222.8℃(760mmHg),差异源于测试压力不同。

    • 其他关键参数:密度粗略估算为 1.5940g/cm³,折射率约 1.4450;具有空气敏感性,稳定性较好,但与强氧化剂不相容;溶解性方面可溶于氯仿、甲醇、二氯化碳、乙醚等有机溶剂。

  3. 主要用途与合成方法

    • 核心用途:广泛用于医药、农药、染料及高分子材料领域,近年来在抗病毒、抗寄生虫、抗疟、抗癌等活性药物的合成中应用逐渐增多,同时也是呋喃甲醛深加工的关键衍生产品,可用于合成多种功能杂环化合物。

    • 典型合成路径:常见以糠醛为原料,1,2 - 二氯乙烷为溶剂,加入苯二酚和硫磺粉作为助剂,加热回流状态下缓慢滴加液溴的 1,2 - 二氯乙烷溶液,反应完成后经中和、萃取、干燥、浓缩等步骤,最终通过水和乙醇混合溶液重结晶得到产物。